Молекула фипронил была разработана в 1993 г., компанией Rhône-Poulenc Agro (сейчас Bayer CropScience). Действующее вещество Фипронил и его основной метаболит сульфон имеют три сайта действия, так как способны блокировать 3 типа хлорных каналов в центральной нервной системе насекомых: один из них ГАМК-зависимый, и два других – десенсибилизирующий (канал GluClD) и недесенсибилизирующий(канал GluClN) – регулируются глутаматом.

Simon-Delso et al., 2015   |   Скачать файл

Молекула широко используется в качестве системного инсектицида: в защите культурных и декоративных растений от разнообразных насекомых и клещей; в уничтожения тараканов, муравьев, термитов, ос, мух в жилищах; в ветеринарии против блох и иксодовых клещей.

Magalhes et al., 2018   |   Скачать файл

Фипронил также используется в аквакультуре при ротации выращивания калифорнийского рака (Procambarus clarkii) с рисом для предотвращения его поражения водяным долгоносиком (Lissorhoptrus oryzophilus).

Biever et al., 2003

Контактный и кишечный инсектицид широкого спектра действия, обладает умеренными системными свойствами и хорошей остаточной активностью при обработке листьев; может применяться также для обработки почвы и для протравливания семян. Используется в борьбе с различными видами трипсов на различных культурах, а также против блошки длинноусой, проволочников и термитов на кукурузе методом внесения в почву при нормах расхода 100 — 2000 г/га, против хлопкового долгоносика и клопов-слепняков на хлопчатнике, против капустной моли на крестоцветных, против колорадского жука на картофеле методом опрыскивания листьев при нормах расхода 10 — 80 г/га. Высоко эффективен против листовых минеров, долгоносиков, саранчовых, пилильщиков и цикадок на рисе. Расы насекомых, устойчивые или толерантные к пиретроидам, фосфорорганическим и карбаматным инсектицидам, чувствительны к фипронилу. В РФ разрешен против саранчовых (4 г/га), против колорадского жука на картофеле (15 — 20 г/га), против проволочников на кукурузе, подсолнечнике и сахарной свекле (10 — 12,5 г/га), против хлебной жужелицы, клопа вредная черепашка и пьявицы (16 — 24 г/га).

Мельников и др., 1995

Действующее вещество фипронил оказывает токсическое действие на микроартропод. Так, анализ почвенных проб показал, что через 1 мес. после 2 обработок картофеля инсектицидом - регентом-800, ВДГ произошло резкое уменьшение численности микроартропод в сравнении с контрольным вариантом. Она оставалась низкой и через 3 месяцев.

Также стоит отметить, что при обработке листовой поверхности картофеля инсектицидом регентом через 3 мес. наблюдалось снижение численности бактерий, использующих органический азот, в 2,3 раза; минеральный азот – в 1,7; количество азотобактера – в 2,6; микроскопических грибов – в 1,5–2,9.

Симонович, Казадаев, 2008   |   Скачать файл

• Регистрационный номер CAS

  120068-37-3
• Химичесская формула

  C12H4Cl2F6N4OS
• Название по IUPAC

  5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
• Название по CAS

  5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]
• Молекулярная масса (г/моль)

  437.15
• Растворимость в воде при 20° (мг/л)

  3.78
• Коэффициент распределения в системе октанол/вода при pH 7, 20° C

  P:

  5.62 X 1003

  Log P:

  3.75
• Период распада в почве (дни)

  :
• Период распада в растении (дни)

  :

• Растворимость в воде при 20°C (мг/л)

  3.78
• Растворимость в органических растворителях при 20° C (мг/л)

  A5 - Hexane:

  28

  A5 - Толуол:

  3000

  A5 - Метанол:

  137500

  A5 - Ацетон:

  545900
• Температура плавления (°C)

  203
• Температура кипения (°C)

  Разлагается до кипения
• Температура разложения (°C)

  230
• Удельная плотность (г/мл) / Удельный вес

  1.71
• Константа диссоциации (pKa) при 25°C

  не диссоциирует
• Давление паров при 25°C (МПа)

  0.002
• Индекс потенциального вымывания GUS

  2.67
• Индекс роста концентрации в грунтовых водах SCI (мкг/л) при дозе внесения 1 кг/га (л/га)

  2.09 X 10-01
• Максимальное УФ-поглощение (л/(моль*см))

  [3нм=48385; 6нм=7281, 1нм=6008]

• fipronil
• 120068-37-3
• RM 1601
• MB 46030
• 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CHEMBL101326
• 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• CHEBI:83394
• NCGC00094574-06
• 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
• DSSTox_CID_14609
• DSSTox_RID_79176
• DSSTox_GSID_34609
• 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-
• 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1h-pyrazole-3-carbonitrile
• Fipronil [ISO]
• C12H4Cl2F6N4OS
• 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-
• 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(S)-trifluoromethylsulfinyl]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS-120068-37-3
• HSDB 7051
• M & B 46030
• Fipronil (JAN)
• Fipronil [INN:BAN]
• UPCMLD-DP011
• EC 424-610-5
• CBiol_001754
• SCHEMBL15088
• BSPBio_001315
• BSPBio_002266
• KBioGR_000035
• KBioSS_000035
• MLS004712079
• SPECTRUM1505354
• DTXSID4034609
• UPCMLD-DP011:001
• UPCMLD-DP011:002
• BCBcMAP01_000152
• KBio2_000035
• KBio2_002603
• KBio2_005171
• KBio3_000069
• KBio3_000070
• Bio1_000040
• Bio1_000529
• Bio1_001018
• Bio2_000035
• Bio2_000515
• HMS1361B17
• HMS1791B17
• HMS1922F08
• HMS1989B17
• HMS2093D09
• HMS3402B17
• Pharmakon1600-01505354
• BCP14931
• HY-B0822
• Tox21_111300
• Tox21_301114
• AC-427
• BDBM50106148
• CM-102
• MFCD00867812
• NSC758960
• s5366
• Fipronil 1000 microg/mL in Acetone
• AKOS015960931
• Tox21_111300_1
• ACN-048916
• CCG-213975
• KS-5066
• NSC 758960
• NSC-758960
• Fipronil 100 microg/mL in Acetonitrile
• IDI1_033785
• NCGC00094574-01
• NCGC00094574-02
• NCGC00094574-03
• NCGC00094574-05
• NCGC00094574-07
• NCGC00094574-08
• NCGC00094574-09
• NCGC00094574-10
• NCGC00094574-11
• NCGC00094574-12
• NCGC00094574-13
• NCGC00094574-15
• NCGC00255014-01
• (RS)-5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
• SMR000777967
• SBI-0206839.P001
• DB-041522
• CS-0012838
• F0822
• Fipronil, PESTANAL(R), analytical standard
• FT-0631097
• C11099
• D01042
• K-1417
• AB00643326_02
• 068F373
• Q415933
• SR-05000002006
• Q-201115
• SR-05000002006-1
• BRD-A50675702-001-03-0
• BRD-A50675702-001-04-8
• Fipronil, certified reference material, TraceCERT(R)
• 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
• 5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulphinylpyrazole
• 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinyl-pyrazole
• 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazol e
• 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulphinylpyrazole
• 5-amino-1 -(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinyl-1 H-pyrazole-3-carbonitrile
• 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl) phenyl)-4-((trifluoromethyl) sulfinyl)-1H-pyrazol-3-carbonitrile
• 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulphinyl pyrazole
• 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyano-4-(trifluoromethyl)sulfinylpyrazole
• 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)sulfinylpyrazole-3-carbonitrile
• 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-trifluoromethanesulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylsulphinylpyrazole
• Fipronil 10 microg/mL in Acetonitrile. Short expiry date due to chemical nature of component(s)

• Ария, КС  | 

• Бомбарда, КС  | 

• Койра, КС  | 

• Монарх, ВДГ  | 

• Регент, ВДГ  | 

• Скутум, СК  |  Стандак Топ, КС  | 

• Табу Супер, СК  | 

• Шанс Профи, ВДГ  |